800 aastat tagasi (1217) Sakslaste poolt vallutatud Otepää linnust piirasid 17 päeva eestlased ja venelased. Sakslased sunniti Otepäält lahkuma, see oli nende suurimaks sõjaliseks lüüasaamiseks Ugandis.

 

600 aastat tagasi (1417) mainitakse Pühajärve mõisat. Selle koosseisus on märgitud Arula, Kauru jt. külasid.

 

435 aastat tagasi (1582) viidi läbi Otepää kihelkonnas maarevisjon. Siinse talunduse piirkonna keskuse – Otepää mõisa (Odenpe) juurde kuulusid järgmised külad: Makitakül – Makita, Neiwekul – Nõuni, Hellenurm – Hellenurme, Jelmetar – Ilmjärve.

Aadlimõisatest kuulusid Otepää alla: Wollust – Pühajärve, Hastfier – Astuvere (umbes 2,5 km Paluperast). Viimase juurde kuulusid külad: Hastfier – Astuvere, Kastel – Kastolatsi, Paliuper – Palupera, Arula kandist Rail, Arrolakul ja Wastokülla.

 

270 aastat tagasi (1747) esines meetrikas omaette mõisana Vidrike (saksa k. Friedrichshof) mõis, mis varem oli kuulunud Pilkuse mõisa koosseisu. Vidrike mõisa koosseisu kuulusid Ojamaa, Paduvere ja Paina külad.

 

250 aastat tagasi (1767) alustas tegevust Ilmjärve talurahvakool.

 

245 aastat tagasi (1772) on valmistatud unikaalne Otepää kiriku tornipoolse ukse lukk, mille annetas kirikule Pilkuse mõisnik parun Bellingshausen.

 

165 aastat tagasi (1852) ehitas Tartu meister Ernst Kessler Otepää kirikusse 13 registriga oreli, milline restaureeriti 1989. a Rakvere orelimeistri Hardo Kriisa juhtimisel.

 

160 aastat tagasi (1857) hakati Sihval kooliharidust andma.

 

155 aastat tagasi (17.I 1862) saabus Pühajärve mõisnik Julie von Schrenckile Riia kubermanguvalitsuselt luba Nuustaku maa-alale aleviku asutamiseks. Sellega pandi alus praegusele Otepää asulale (linnale).

 

145 aastat tagasi (II 1872) alustas Nuustaku alevikus tegevust esimene apteek. Esimeseks apteekriks sai proviisor Ernst Jürvetson (1840-1882), kes lõpetas oma elu Apteekrimäe jalamil.

 

145 aastat tagasi (25.II 1872) algas Eesti Kirjameeste Seltsi tegevus, presidendiks valiti Jakob Hurt. Samast kevadest sai Jakob Hurdast Otepää pastor.

 

135 aastat tagasi (1882) lavastati Otepää Kastolatsi vene kihelkonnakooli õpetaja Jakob Johanson-Pärna ja Nuustaku kaupmees Wilhelm Mülleri eestvõttel C. R. Jakobsoni näidend „Arthur ja Anna". See tähistab näitekunsti viljelemise algust Otepääl.

130 aastat tagasi (1887) valmis mõisnik von Sieversti ehitada lastud Pühajärve loss. Hoone hävis sõjatules 1944. a. Loss taastati muudetud kujul 1951. aastal. Juurdeehitused valmisid 1975. ja 2000tel aastatel.

 

125 aastat tagasi (1892) toodi Nuustaku alevikku üle Vastse-Otepää vallas 1890. aastal Karl Eisenschmidti asutatud karskusselts „Edasi". Ligi poole sajandi vältel oli „Edasi" selts Otepää kultuurielu peamine kujundaja.

 

120 aastat tagasi (6. VIII 1897) asutati Nuustaku Priitahtlik Pritsi Selts.

 

110 aastat tagasi (3. X 1907) avati Nuustaku alevikus eestikeelne progümnaasium, mis oli esimene taoline kogu Eesti maapiirkonnas (Tartu ja Pärnu eestikeelsete linnakoolide järel Eestis kolmas). Esimene direktor oli Saaremaa mees Jakob Kuusk (1871-1926).

 

105 aastat tagasi (1912) asutati Nuustaku alevikku ühispiimatalitus.

 

95 aastat tagasi (13. VIII 1922) muudeti alevivolikogu otsusega Nuustaku alev Otepää aleviks. Vastavasisulise ettepaneku tegi pro-fessor M. J. Eisen Otepää Linnamäel peetud kõnes 2. juulil 1922. a.

 

85 aastat tagasi (18. III 1932) hakkas Otepääl ilmuma nädalaleht „Otepää Teataja". Esimene toimetaja-väljaandja oli August Toomingas (kirjanikunimega Kusta Toom).

 

85 aastat tagasi (12. VI 1932) toimus Otepää Linnamäel esimene vaimulik laulupäev. Osales 20 koori umbes 550 lauljaga.

 

85 aastat tagasi (1932) alustati hädaabitöödena Pika (tollase Pärnu) ja Oru tänava rekonstrueerimist.

 

80 aastat tagasi (24. I 1937) alustas Otepääl tegevust helifilmi kino. Kino omanik oli E. Vähi, filme demonstreeriti tuletõrjemajas, esimese helifilmina näidati „Vaikselt anuvad mu laulud".

 

80 aastat tagasi (1937) tegutses Otepääl 37 puuseppa, 27 õmblejat, kingseppa ja voorimeest, 18 rattaseppa, 11 tislerit, 9 müüriseppa, 7 kangrut, 8 kudujat, 5 potiseppa, 5 krohvi-töölist, 4 kaevutegijat, 4 seppa, 3 maalrit, 3 plekkseppa ja 2 lukkseppa.

 

80 aastat tagasi (1937) asutati Otepää Lastekaitse Ühing, esinaiseks valiti K. Niklus.

 

80 aastat tagasi (23. VI 1937) avati Otepää Linnamäel Eesti linnuste metallkaart. Rajatise avas Kaitseliidu Tartumaa maleva pealik kolonel Asmus.

 

70 aastat tagasi (1947) alustas TRÜ Käärikule spordibaasi rajamist. Koha valis välja tollane kehakultuuriteaduskonna dekaan Fred Kudu, projekti autorid olid Uno Tölpus ja Peeter Tarvas.

 

60 aastat tagasi (11. VII 1957) kuulutati Eesti NSV Ministrite Nõukogu määrusega looduskaitselisteks keelualadeks teiste kõrval ka Pühajärv, Väike-Munamägi ja Tedremägi.

 

60 aastat tagasi (1957) ehitati otepäälaste ühistööna tollase Otepää kinoteatri juurde mängude väljak (kompleksväljak). Ehitustööde üldjuht oli Hindrik Väärand.

 

60 aastat tagasi (XI 1957) omistati Otepää Rajooni Kultuurimaja näiteringile (näitejuht-lavastaja Kalju Ruuven) rahvateatri nimetus.

 

60 aastat tagasi (XI 1957) valmis Otepää rajooni administratiivhoone (praegune vallamaja).

 

55 aastat tagasi (17. I 1962) avati Otepää Keskkooli koolimuuseumi esimene ekspositsioon, mis oli pühendatud Otepää asula 100. aastapäevale.

 

50 aastat tagasi (1967) reorganiseeriti Pühajärve Tuberkuloosisanatoorium üldtüüpi puhkekoduks.

 

45 aastat tagasi (1. IX 1972) alustasid tööd Otepää Keskkooli juures talispordi eriklassid, mis töötasid 1975. aastani.

 

45 aastat tagasi (1972) valmis Tehvandi suusahüppetrampliin selle esialgsel kujul. Hüppevõimsus oli 70 meetrit.

 

30 aastat tagasi (3. X 1987) avati Otepää Keskkooli ees mälestuskivi, tähistamaks Otepää rahvakooli asutamise 300. aastapäeva. Skulptor Endel Taniloo.

 

25 aastat tagasi (67. IV 1992) alustas tootmist Otepää lihatööstus Edgar.

 

25 aastat tagasi (6. XII 1992) avati Otepää pastoraadi hoonetekompleksis endise ait-laohoone rekonstrueerimise tulemusena Otepää Vaeslapse-Lesknaise Kabel (tuntud ka talvekirikuna). Projekti autor oli Jüri Rentel.

 

20 aastat tagasi (3. X 1997) Otepää Gümnaasiumi 90. aastapäeva tähistamise ajal õnnistas Otepää kirikus Jüri Stepanov Otepää Gümnaasiumi lipu. Lipu valmistasid kooli käsitööõpetaja Tiiu Maasika juhendamisel 10. klassi tütarlapsed (VI 1997).